Dijous:

En el Reich:

A Alemanya:

Adolf Hitler es va reunir amb Erich Raeder, que aquest el va informar de que la Kriegsmarine es veia obligada a renunciar a ocupar les Açores. Hitler, però, va mantenir la seva intenció d’ocupar aquestes illes, des d’on els bombarders de llarg abast podrien atacar Estats Units. El dictador preveia atacar nord-americà a la tardor.

---

Karl Brandt, el secretari de Heinrich Himmler, va respondre la carta del doctor Sigmund Rascher del 15 de maig en que li confirmava que posarien a la seva disposició uns quants presoners de Dachau per la “investigació” sobre els vols a gran altura.

A la Unió Soviètica:

A Moscou, Viatxeslav Mólotov va convocar a l’ambaixador Werner von der Schulenburg per discutir diversos assumptes amb ell, entre altres els rumors que hi havia d’un possible atac alemany a la Unió Soviètica. L’ambaixador va negar tals rumors.

A Creta:

En el mar Egeu, al nord de l’illa de Creta, Andrew Cunningham va considerar que les pèrdues alemanyes havien dut als alemanys a aturar l’enviament de reforços per via marítima, però no va ser així. Sorprès, va ordenar a la Força C (quatre creuers, tres destructors i un correu), al comandament de l’almirall King, que ataqués al segon comboi que navegava cap a Creta, escortat només pel Sagitari. Aquesta vegada els britànics no varen agafar desprevinguda a la Luftwaffe, que va descobrir l’esquadra britànica mentre s’apropava al comboi i es va llançar sobre d’ella. Les embarcacions britàniques es varen aturar tot i les ordres de Cunningham, que des d’Alexandria insistia en que continuessin. En veure’s atrapats, King va demanar ajudar a l’almirall Bernard Rawlings perquè s’unís a ell amb la resta de la flota. Des de les dotze del migdia fins a dos quarts de quatre es va produir una sèrie de combats aeris entre l’aviació alemanya i la Royal Navy. Dos creuers, el Gloucester i el Fiji, i els destructors Cahemia i Kelly varen ser enfonsats pels bombarders en picat alemanys, que també varen danyar al cuirassat Warspite i Valiant i quatre destructors més. Diversos supervivents dels Gloucester varen ser metrallats des de l’aire, mentre intentaven aferrar-se a la resta del nau. El capità de l’embarcació, Henry Aubrey Rowley, va ser un dels 725 morts. Per aquella derrota, Cunningham va destituir a King.

---

A l’illa, l’arribada dels homes de la 5º Divisió de Muntanya va permetre als paracaigudistes alemanys ocupar l’aeroport de Màleme i les zones costeres adjacents, on podien arribar sense problemes les embarcacions enviades des de Grècia. El general James Hargest, comandant de la 5º Brigada neozelandesa, va llançar massa tard un contraatac, ja que la brigada va ser sotmesa a un intens bombardeig aeri.

En general, la situació dels alemanys, tot i les dures baixes, era satisfactòria, i els italians, que el 20 de maig s’havien negat a ajudar als alemanys, ara varen sortir de la seva reserva i varen proposar participar en la batalla.

A l’Atlàntic: 

Els britànics intentaven, tot i el mal temps, buscar les dues embarcacions alemanyes que havien vist a prop de les costes de Noruega el dia anterior, el Bismarck i el Prinz Eugen. A les 19.45, un reconeixement aeri va informar que ja no estaven a Bergen, i l’almirall John Tovey va decidir enviar el creuer Norfolk a reforçar el creuer Suffolk que patrullava per l’Estret de Dinamarca.